Dvojica bivših neospornih prvaka u teškoj kategoriji bili su veliki rivali, a u njihova dva meča 1990-ih pobijedio je Holyfield. U prvom meču je zaustavio Tysona u 11. rundi, a revanš je imao nezaboravan ishod jer je 'Iron MIke' diskvalificiran nakon što je protivniku odgrizao komadić uha.
Tijekom godina to je zaboravljeno i u prijateljskim su odnosima.
Nedavno su 53-godišnji Tyson i 57-godišnji Holyfield izjavili da se žele vratiti u ring za nekoliko ekshibicijskih mečeva. Te izjave, kao i snimke njihovih treninga u ovo vrijeme kad nema boksačkih mečeva izazvale su ogromno zanimanje.
"Njegovi ljudi su počeli razgovarati s mojim ljudima. Još nemamo čvrst dogovor, ali idemo prema tome" izjavio je Holyfield na The 3 Point Conversation podcastu.
"Kad su ljudi vidjeli ono što on radi i ono što ja radim spojili su dva i dva. Pomislili su da smo zajedno to dogovorili."
Holyfield kaže da novac nije glavni motiv povratka.
"Bit povratka je raditi ekshbicije jer želim pomoći klincima sa svojom zakladom. Želio sam se vratiti kako bih pokazao klincima da ako se brinu o svom tijelu u mladosti, ako ne steknu loše navike, kad ostare neće morati brinuti o tome kakva će osoba postati ili hoće li im netko morati pomoći."